Internasjonal nomenklatur for alkaner. Alkaner: struktur, egenskaper

Det er nyttig å begynne med definisjonen av konseptetalkaner. Det er mettede eller mettede hydrokarboner, paraffiner. Det kan også sies at dette er karboner der kombinasjonen av C-atomer utføres gjennom enkle bindinger. Den generelle formel har formen: CnH2n + 2.

Det er kjent at forholdet mellom antall H og C-atomeri deres molekyler så mye som mulig, hvis sammenlignet med andre klasser. I lys av det faktum at alle valenser er okkupert med enten C eller H, er de kjemiske egenskapene til alkanene ikke tilstrekkelig uttalt, derfor er andre termen termen mettede eller mettede hydrokarboner.

det er også en mer gamle navnet som best reflekterer deres relative himinertnost - parafiner, som oversatt betyr "mangler tilhørighet".

Så temaet for dagens samtaler er: "Alkaner: homologierier, nomenklatur, struktur, isomerisme". Data om deres fysiske egenskaper vil også bli presentert.

Alkaner: bygning, nomenklatur

I dem er C-atomer i en slik tilstand somsp3 hybridisering. I dette henseende kan alkanmolekylet bli vist som et sett med tetraedrale C-strukturer som ikke bare er relatert til hverandre, men også til H.

Mellom C og H atomer er sterke, veldiglavpolaritet s-obligasjoner. Atomer rundt enkle bindinger roterer alltid, slik at alkanolmolekylene antar en rekke former, med lengden på bindingen, vinkelen mellom dem er konstant. Skjemaer som forvandles til hverandre på grunn av rotasjonen av molekylet som forekommer rundt σ-bindingene, er det vanlig å kalle det konformasjoner.

I prosessen med frigjøring av atom H fra den vurdertemolekyler dannes 1-valent partikler, kalt hydrokarbonradikaler. De fremstår som følge av forbindelser av ikke bare organiske stoffer, men også uorganiske forbindelser. Hvis vi tar 2 hydrogenatomer fra molekylet til det ultimate hydrokarbon, får vi 2-valente radikaler.

Nomenklaturen til alkaner kan således være:

• radial (gammel versjon);
• erstatning (internasjonal, systematisk). Det foreslås av IUPAC.

Funksjoner av radialnomenklaturen

I det første tilfellet kjennetegnes nomenklaturen for alkaner av følgende:

1. Behandling av hydrokarboner som derivater av metan, hvor ett eller flere H-atomer er substituert med radikaler.
2. Høy grad av bekvemmelighet i tilfelle ikke veldig komplekse forbindelser.

Egenskaper i erstatningsnomenklaturen

Den alkaliske nomenklaturen har følgende funksjoner:

1. Grunnlaget for navnet er 1 karbonkjede, mens de resterende molekylfragmentene anses som substituenter.
2. I nærvær av flere identiske radikaler, før deres navn indikeres tallet (strengt i ord), og de radikale tallene skilles fra kommaer.

Kjemi: Nomenklatur av alkaner

For enkelhets skyld presenteres informasjonen i form av et bord.

Navn på stoffet	Grunnlaget for navnet (root)	Molekylær formel	Navnet på karbon-substituenten	Karbon-substituentformelen
metan	meth	CH₄	methyl	CH
etan	etno	C₂H₆	etyl	C₂H₅
propan	prop	C₃H₈	Har drukket	C₃H₇
butan	men-	C₄H₁₀	butyl	C₄H₉
pentan	Pent	C₅H₁₂	pentyl	C₅H₁₁
heksan	hex	C₆H₁₄	heksyl	C₆H₁₃
heptan	Olhept	C₇H₁₆	heptyl	C₇H₁₅
oktan	oktober	C₈H₁₈	oktyl	C₈H₁₇
nonane	n videre	C₉H₂₀	nonyl	C₉H₁₉
dekan	dekstran	C₁₀H₂₂	decyl	C₁₀H₂₁

Ovennevnte nomenklatur for alkaner inneholder navn som har utviklet seg historisk (de fire første medlemmene av en rekke terminale hydrokarboner).

Navn på ikke-distribuerte alkaner med 5 eller flereC-atomer er dannet av greske tall som reflekterer et gitt antall C-atomer. Så sier suffikset-at stoffet er fra en rekke mettede forbindelser.

Ved å samle navnene på de distribuerte alkanene iHovedkjedeens rolle er den som inneholder det maksimale antall C-atomer. Det er nummerert slik at substituentene har det laveste antall. I tilfelle av to eller flere kjeder av samme lengde blir hoveddelen den som inneholder det største antall substituenter.

Alkanisomerisme

Som en banebrytende hydrokarbon-seriemetan står CH 锟 斤 拷. Med hver etterfølgende representant for metanserien er det en forskjell fra den forrige av metylengruppen - CH2. Dette mønsteret kan spores gjennom hele serien av alkaner.

Tysk forsker shil fremsatt et forslag om å kalle denne serien homologe. Oversatt fra gresk betyr "lignende, lignende."

Dermed er den homologe serien settetrelaterte organiske forbindelser med samme type struktur med tette kjemiske egenskaper. Homologer er medlemmer av denne serien. Den homologe forskjellen er metylengruppen, hvorved de 2 nabostillede homologene er forskjellige.

Som nevnt tidligere, sammensetningen av noenmettet hydrokarbon kan uttrykkes med den generelle formel CnH2n + 2. Medlemmet i den homologe serien som følger metan er således etan-C2H6. For å utlede strukturen fra metan, er det nødvendig å erstatte 1 H atom med CH3 (figur nedenfor).

Strukturen av hver påfølgende homolog kan avledes fra den forrige på samme måte. Som et resultat dannes propan fra etan-C3H8.

Hva er isomerer?

Dette er stoffer som har identiskekvalitativ og kvantitativ molekylær sammensetning (identisk molekylær formel), men forskjellig kjemisk struktur, samt har forskjellige kjemiske egenskaper.

Ovennevnte hydrokarboner er forskjellige ien parameter som kokepunkt: -0,5 ° - butan, -10 ° - isobutan. Denne typen isomeri er referert til som karbonskjelett-isomerisme, det refererer til den strukturelle typen.

Antallet strukturelle isomerer vokser rasktpriser med økende mengder karbonatomer. Således vil C10H22 korrespondere med 75 isomerer (ikke inkludert romlig), og 4347 isomerer er allerede kjent for C15H23, for C20H4-2366.319.

Så det har allerede blitt klart hva alkaner er, homologe serier, isomeri, nomenklatur. Nå er det nødvendig å gå til regler for sammensetning av navn ved IUPAC.

IUPAC-nomenklatur: regler for dannelse av navn

Først må du finne i hydrokarbonstrukturen av karbonkjeden, som er den lengste og inneholder det maksimale antall substituenter. Deretter kreves det å nummerere atomene i C-kjeden, startende fra slutten som substituenten er nærmest.

For det andre er grunnlaget navnet på et uforgrenet mettet hydrokarbon, som hovedkjeden tilsvarer antall C-atomer.

For det tredje, før basen, må du angi nummerene til lokalene, i nærheten av hvilke varamedlemmer er lokalisert. De er skrevet med en bindestrek etter navnene til varamedlemmer.

Fjerde, i tilfelle identisksubstituenter på forskjellige C-atomer, kombineres kobberne, med et multipliseringsprefik som står foran navnet: di for to identiske substituenter, tre for tre, tetra for fire, penta for fem, etc. og fra ordene - en bindestrek.

Hvis det samme C-atomet inneholder to substituenter samtidig, blir lokalisten også registrert to ganger.

I følge disse reglene er den internasjonale nomenklaturen for alkaner dannet.

Newmans prognoser

Denne amerikanske forskeren foreslo spesielle projeksjonsformler, Newmans projeksjoner, for grafisk demonstrasjon av konformasjoner. De tilsvarer skjemaene A og B og presenteres i figuren nedenfor.

I det første tilfellet er dette den A-skjermede konformasjonen, ogi den andre - B-hemmede. I posisjon A er H-atomer plassert i en minste avstand fra hverandre. Dette skjemaet tilsvarer høyeste energiværdi, på grunn av at avstøtningen mellom dem er størst. Dette er en energisk ugunstig tilstand, som følge av at molekylet har en tendens til å forlate den og beveger seg til en mer stabil stilling B. Her er H-atomer så langt fra hverandre som mulig. Dermed er energidifferansen for disse stillingene 12 kJ / mol, på grunn av hvilken fri rotasjon rundt aksen i etanmolekylet, som forbinder metylgruppene, er ujevn. Etter å ha fallet inn i en energisk gunstig posisjon, blir molekylet forsinket der, med andre ord, er det "hemmet". Det er derfor det kalles hemmet. Resultatet - 10 000 molekyler etan forblir i den hemmet form av konformasjonen under romtemperatur. Bare en har en annen form - skjult.

Oppnå mettede hydrokarboner

Fra artikkelen er det allerede blitt kjent at disse er alkaner.(struktur, nomenklatur av dem beskrevet i detalj tidligere). Det ville være nyttig å vurdere måter å skaffe dem på. De skiller seg ut fra naturlige kilder som olje, naturgass, kull og kull. Syntetiske metoder benyttes også. For eksempel, H2 2H2:

1. Hydrogeneringsprosessen av umettede hydrokarboner: CnH2n (alkener) → CnH2n + 2 (alkaner) ← CnH₂n-2 (alkyner).
2. Fra en blanding av monoksid C og H - syntese gass: nCO + (2n + 1) H2 → CnH2n + 2 + nH20.
3. Fra karboksylsyrer (deres salter): elektrolyse ved anoden ved katoden:

• Kolbe-elektrolyse: 2RCOONa + 2H20 → R-R + 2C02 + H2 + 2NaOH;
• Dumas-reaksjon (legering med alkali): CH3COONa + NaOH (t) → CH4 + Na2CO3.

1. Oljesprekking: CnH2n + 2 (450-700 °) → CmH2m + 2 + Cn-mH2 (n-m).
2. Gassifisering av drivstoff (faststoff): C + 2H2 → CH4.
3. Syntese av komplekse alkaner (halogenderivater) som har et mindre antall C-atomer: 2CH3Cl (klormetan) + 2Na → CH3-CH3 (etan) + 2NaCl.
4. Vann dekomponering av metanider (metallkarbider): Al4C3 + 12H20 → 4Al (OH3) ↓ + 3CH4 ↑.

Fysiske egenskaper av mettede hydrokarboner

For enkelhets skyld grupperes dataene inn i et bord.

formel	alkaner	Smeltepunkt i ° C	Kokepunkt i ° C	Tetthet, g / ml
CH₄	metan	-183	-162	0,415 ved t = -165 ° C
C₂H₆	etan	-183	-88	0,561 ved t = -100 ° C
C₃H₈	propan	-188	-42	0,583 ved t = -45 ° C
n-C₄H₁₀	n-butan	-139	-0,5	0,579 ved t = 0 ° C
	2-metylpropan	- 160	- 12	0,557 ved t = -25 ° C
	2,2-dimetyl-propan	- 16	9,5	0,613
n-C₅H₁₂	n-pentan	-130	36	0,626
	2-metylbutan	- 160	28	0,620
n-C₆H₁₄	n-Heksan	- 95	69	0,660
	2-metylpentan	- 153	62	0,683
n-C₇H₁₆	n-Heptan	- 91	98	0,683
n-C₈H₁₈	n-oktan	- 57	126	0,702
	2,2,3,3-tetra-metylbutan	- 100	106	0,656
	2,2,4-trimetyl-pentan	- 107	99	0,692
n-C₉H₂₀	n-nonan	- 53	151	0,718
n-C₁₀H₂₂	n-dekan	- 30	174	0,730
n-C₁₁H₂₄	n-undecan	- 26	196	0,740
n-C₁₂H₂₆	n-dodekan	- 10	216	0,748
n-C₁₃H₂₈	n-tridekan	- 5	235	0,756
n-C₁₄H₃₀	n-tetradekan	6	254	0,762
n-C₁₅H₃₂	n-pentadekan	10	271	0,768
n-C₁₆H₃₄	n-heksadekan	18	287	0,776
n-C₂₀H₄₂	n-eicosan	37	343	0,788
n-C₃₀H₆₂	n-Triakontan	66	235 kl 1 mmHg Artikkel	0,779
n-C₄₀H₈₂	n-Tetrakontan	81	260 på 3 mmHg Art.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentakontan	92	420 når 15 mmHg Art.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Geksakontan	99
n-C₇₀H₁₄₂	n-Geptakontan	105
n-C₁₀₀H₂₀₂	n-Gektan	115

konklusjon

Artikkelen ble ansett som en ting somalkaner (struktur, nomenklatur, isomerisme, homologe serier, etc.). Det er litt fortalt om funksjoner i radial- og erstatningsnomenklaturen. Beskriver hvordan man oppnår alkaner.

I tillegg lister artikkelen i detalj hele spekteret av alkaner (testen kan bidra til å assimilere informasjonen som er oppnådd).